sexta-feira, 15 de novembro de 2013

A Química Orgânica

A Química Orgânica

  • A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo químico que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. 
Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados.
  • Em 1838, Friedrich Wöhler , discípulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amônio, produziu a ureia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. 
Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital. 
  • Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. 
Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo o dióxido de carbono, o ácido carbônico, a Grafite, etc, mas todos os compostos orgânicos contém carbono.
  • Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reações e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm nitrogênio, halogênios e, mais raramente, fósforo e enxofre.
A síntese de Wohler: 
  • Esse processo ficou conhecido no mundo inteiro, porque é a partir dele que a Química Orgânica surgiu. Tudo começou quando Friedrich Wohler em seus experimentos aquecia cianeto de amônio, que é um sal inorgânico e acabou obtendo a uréia que é uma substância orgânica encontrada na urina de alguns animais. 
A química orgânica está presente até em nosso organismo na forma de proteínas, lipídios e carboidratos. A composição do açúcar, da glicose e da celulose se resume em carbono, hidrogênio e oxigênio. 
  • Além de a química orgânica estar presente em todos os seres vivos (em nosso organismo), ela também faz parte de nossa alimentação, através dos chamados compostos orgânicos naturais. Existem centenas destes compostos nos alimentos que ingerimos, como por exemplo, o ácido tartárico presente na uva e o ácido cítrico do limão, todos possuem em suas fórmulas o elemento carbono.
Cromatografia e identificação estrutural:
  • Os compostos orgânicos naturais ou mesmo produtos sintéticos estão muitas vezes em misturas e uma variedade de técnicas foram desenvolvidas para avaliar a pureza e separar uma substância da outra. As técnicas mais modernas para separação e análise de amostras orgânicas são a cromatografia líquida de alta eficiência e cromatografia gasosa. 
Os métodos tradicionais de separação incluem a cristalização, destilação, extração com solvente e por cromatografia em coluna. A espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) é a técnica mais habitualmente utilizada para a determinação da estrutura de compostos orgânicos e permite a atribuição completa da conectividade dos átomos e mesmo a estereoquímica. 
  • Outros métodos bastante usados para a análise de compostos orgânico são a espectrometria de massa e a cristalografia. Técnicas como a análise elementar,a espectroscopia de infravermelho, rotação óptica e a espectroscopia UV/visível fornecem dados complementares, não sendo usadas isoladamente para determinação estrutural.
Propriedades físicas:
  • As propriedades físicas dos compostos orgânicos incluem tanto aspectos quantitativos quanto qualitativos. Informação quantitativas incluem o ponto de fusão, ponto de ebulição e índice de refração. As propriedades qualitativas incluem odor, solubilidade,consistência e cor. 
Os compostos orgânicos, quando comparados aos inorgânicos, possuem baixo ponto de fusão e ebulição, sendo estes valores correlacionados diretamente à polaridade das moléculas e ao seu peso molecular. Alguns compostos orgânicos, especialmente os simétricos, sublimam, isto é eles evaporam sem passar pelo estágio de fusão. 
  • Um exemplo bem conhecido de um composto orgânico sublimável é para-diclorobenzeno. Compostos orgânicos não são geralmente muito estáveis ​​a temperaturas acima de 300 °C, apesar de algumas exceções existirem. Os compostos orgânicos tendem a ser hidrofóbicos, isto é, elas são menos solúveis em água do que em solventes orgânicos. 
As exceções incluem compostos orgânicos que contêm grupos ionizáveis, bem como álcoois de baixo peso molecular, aminas e ácidos carboxílicos em que ocorrem a ligação de hidrogênio.

A Química Orgânica

Nomenclatura e estrutura:
  • A nomenclatura destes compostos seguem a sistemática estipulada pelas especificações da IUPAC. Para utilizar a nomenclatura sistemática, deve-se reconhecer a estrutura principal e os substituintes. Nomes não sistemáticos são comuns para moléculas complexas, especialmente para produtos naturais. 
Assim, a dietilamida do ácido lisérgico ou LSD, desta modo informalmente chamado, é sistematicamente denominado (6aR,9R)-N,N-Dietil-7-metil-4,6,6a,7,8,9-hexahidroindolo-[4,3-fg]-quinolina-9-carboxamida. As moléculas orgânicas são descritas por fórmulas estruturais, combinações de desenhos e símbolos químicos. A fórmula de linha é bastante utilizada para representar as molecular orgânicas por ser simples e não ambígua. 
  • Neste sistema, os pontos de extremidade e os cruzamentos de cada linha representa um átomo de carbono e os átomos de hidrogênio podem ser notados ou explicitamente assumida para estar presente como implícito no carbono tetravalente.
O conceito de grupos funcionais é central na química orgânica, tanto como um meio para classificar estruturas e como para a previsão de suas propriedades físico-químicas. Um grupo funcional é um módulo molecular, e a reatividade de um determinado grupo funcional, dentro de certos limites, é semelhante em diferentes moléculas. 
  • As moléculas são classificadas com base em seus grupos funcionais. Álcoois, por exemplo, possuem sempre a subunidade C-OH. Os hidrocarbonetos alifáticos são subdivididos em três grupos de séries homólogas de acordo com seu estado de saturação: parafinas ou alcanos, não possuem quaisquer ligações duplas ou triplas; olefinas ou alcenos, contêm uma ou mais ligações duplas e os alcinos têm uma ou mais ligações triplas. 
As outras moléculas são classificadas de acordo com os grupos funcionais presentes: álcool, ácido carboxílico, éter, éster, aminas, amida entre outros. Compostos saturados e insaturados existem também como estruturas cíclicas. Os anéis mais estáveis ​​contêm cinco ou seis átomos de carbono. Outra importante classe de compostos orgânicos são os aromáticos: o benzeno é a substância mais conhecida, simples e estável. 
  • Estes hidrocarbonetos aromáticos contém diversas ligações duplas conjugadas e que obedecem ao modelo postulado por Kekulé. Outra importante propriedade do carbono é que formam cadeias, ou redes, que são ligados por ligações carbono-carbono. Este processo de ligação é chamado de polimerização, ao passo que as cadeias ou redes, são chamadas polímeros. 
O composto de origem é chamado um monômero. Dois grupos principais de polímeros existem: polímeros sintéticos e biopolímeros. Os polímeros sintéticos são artificialmente produzido e são comumente referidos como polímeros industriais.

Reações em química orgânica:
  • Reações orgânicas são reações químicas envolvendo compostos orgânicos. A teoria geral dessas reações envolve conceitos de afinidade eletrônica do átomo-chave, impedimento estérico, ácido-base e intermediários reativos. Os tipos de reação básicos são:reações de adição, reações de eliminação, reações de substituição, reações pericíclicas, reações de rearranjo e reações redox. 
Cada reação possui um mecanismo de reação passo a passo que explica como acontece a sequência reacional, embora a descrição detalhada de alguns passos nem sempre é clara a partir de uma lista de reagentes isolados. O curso passo a passo de qualquer mecanismo de reação pode ser representado usando setas curvas, que indicam a movimentação de elétrons entre os reagentes, intermediários e produtos finais.
  • A química orgânica aplicada é chamada de química orgânica sintética. A síntese de um novo composto é normalmente uma tarefa de resolução de problemas. Os compostos são sintetizados seguindo uma rota sintética, onde a molécula ganha forma depois de varias etapas de conexão de moléculas menores. 
A prática de criar novas vias sintéticas para moléculas complexas é chamada de síntese total. Devido a complexidade e a utilização de reagente muitas vezes caros, é necessário um adequado planeamento de cada etapa reacional, sempre visando o máximo rendimento possível.

Exemplo de reação:
Ozonólise:
  • A ozonólise é a reação de alcenos e ozônio, O3(g), catalisada pelo zinco metálico, Zn(s), formando aldeídos e/ou cetonas, além de peróxido de hidrogênio. Se o carbono da dupla ligação do alceno for primário ou secundário, forma-se um aldeído; mas se ele for terciário, o produto será uma cetona. 
A ozonólise é um tipo de reação eficiente para a oxidação de um composto insaturado com rompimento de sua dupla ligação. Ela ocorre entre um alqueno (alceno) e um ozônio (O3), como agente oxidante. A seguir ocorre a sua hidrólise ao reagir com a água (H2O) em presença de zinco em pó ou limalhas de zinco (Zn) como catalizadores,formando os produtos principais: aldeídos e/ou cetonas, além da água oxigenada (H2O2).
  • De maneira simplificada podemos dizer que a ozonólise é uma reação com ozônio seguida de hidrólise. Sua equação química é escrita segundo a forma abaixo, considerando um alceno genérico. 
É exatamente em virtude da formação da água oxigenada que o zinco em pó é introduzido, pois ele destrói a água oxigenada formada, evitando que o oxigênio que pode ser produzido pela sua decomposição, oxide o aldeído em ácido carboxílico.
  • Essa reação forma primeiro um composto intermediário estável chamado de ozoneto ou ozonida, ou ainda ozonídeo. Esse é um produto da ligação dos átomos de oxigênio do ozônio com os carbonos que formam a dupla ligação do alqueno. O ozoneto é um composto instável e explosivo. 
Química orgânica é a parte da química que estuda os compostos do elemento carbono, os também chamados compostos orgânicos, que possuem propriedades características. Antes de sabermos em que consiste a parte orgânica da química, primeiro vamos saber qual a diferença básica entre a Química Orgânica e a Química Inorgânica. Substâncias presentes nos organismos vivos são chamadas de compostos orgânicos e as presentes no reino mineral são compostos inorgânicos. 
  • A História da Química Orgânica relata que ela teve início somente no século XVIII, quando um cientista alemão, o químico Friedrich Wohler (1800-1882), deu início aos processos de obtenção de substâncias a partir de produtos naturais.

Organismos vivos